Fuutarou Uesugi adalah siswa SMA berprestasi, namun menjalani kehidupan yang tidak mudah. Kepribadiannya yang dingin dan sifatnya yang tertutup membuatnya tidak punya teman, sementara ayahnya yang terlilit utang memaksa keluarganya hidup pas-pasan.

Suatu hari saat istirahat makan siang, Uesugi bertengkar dengan seorang siswi pindahan yang mengklaim "kursinya", sehingga keduanya saling tidak menyukai satu sama lain. Pada hari yang sama, ia mendapat kesempatan emas untuk melunasi utang keluarganya: pekerjaan sebagai guru privat untuk putri keluarga kaya, dengan bayaran lima kali lipat dari harga pasar. Ia menerima tawaran tersebut, tetapi terkejut saat mengetahui bahwa kliennya, Itsuki Nakano, adalah gadis yang baru saja ia hadapi sebelumnya!

Setelah gagal mencoba kembali mendapat simpati Itsuki, Uesugi menyadari bahwa masalahnya tidak berhenti di situ: Itsuki sebenarnya adalah salah satu dari lima bersaudara kembar, jadi selain dia, Uesugi juga harus mengajar saudara-saudaranya—Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika—yang, meskipun menghadapi ancaman nyata untuk gagal ujian, sama sekali tidak mau tahu soal guru les. Namun, mata pencaharian keluarganya dipertaruhkan, sehingga Uesugi terus berjuang, teguh dalam tekadnya untuk menghilangkan rasa benci para saudara perempuan itu terhadap belajar dan berhasil mengantar mereka hingga lulus.