Kobayashi-san Chi no Maid Dragon S. Ketika Tooru melanjutkan usahanya untuk menjadi pelayan terhebat dan Kanna Kamui sepenuhnya tenggelam dalam kehidupannya sebagai siswa sekolah dasar, tidak ada hari yang membosankan di rumah tangga Kobayashi dengan kenakalan yang menjadi makanan sehari-hari. Namun, pada suatu hari, tanah longsor besar terlihat di bukit tempat Kobayashi dan Tooru pertama kali bertemu-sebuah tampilan yang jelas dari kekuatan naga. Ketika tidak ada naga yang mereka kenal yang mengaku bertanggung jawab, sang pelaku turun dari langit: Ilulu, Naga Chaos radikal dengan kekuatan dahsyat yang menyaingi Tooru.

Muak dengan keterlibatan Tooru dengan manusia, Ilulu menggunakan metode khas naga untuk menyelesaikan konflik - pertempuran sampai mati. Terlepas dari perilaku seperti itu, dia menjadi tertarik dengan kemampuan Kobayashi untuk berteman dengan naga dan memutuskan untuk mengamati apa yang membuat Kobayashi begitu istimewa. Dengan adanya naga baru yang merepotkan di kota, kehidupan eksentrik Kobayashi dengan pelayan naga menjadi semakin menyenangkan.