Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Kan. Bertekad untuk menjadi sosok yang lebih mandiri, Yukino Yukinoshita memutuskan untuk memperbaiki hubungannya dengan orang tuanya, dan langkah pertama untuk mencapai tujuan itu adalah membuktikan kemampuannya.

Seiring mendekatnya waktu kelulusan bagi para siswa kelas tiga, Iroha Isshiki—ketua dewan siswa—mengajukan usulan untuk mengadakan pesta kelulusan bekerja sama dengan Klub Layanan Sukarela. Yukino menerima permintaan ini atas kemauannya sendiri, berharap dapat memanfaatkannya sebagai kesempatan untuk menunjukkan kemandiriannya, namun apa yang menantinya mungkin akan menjadi rintangan yang sulit untuk dilalui.

Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Kan berpusat pada pesta prom kelulusan saat emosi tercurah dalam persiapan acara tersebut. Pada saat yang sama, muncul kesempatan bagi para anggota Klub Layanan Sukarela untuk saling memahami satu sama lain. Dan dengan demikian, kehidupan SMA Hachiman Hikigaya yang sibuk dan penuh rasa manis-pahit mulai mendekati akhir.